Ihren Ursprung fand die Kastanienallee im Jahre 1826, als der Großgrundbesitzer Wilhelm Griebenow diese als Verlängerung des ehemaligen Weinbergweges anlegte. Den herbstlichen Namen erhielt sie nach ihrer Erstbepflanzung, den Rosskastanien. In der DDR sollte die Kastanienallee eigentlich komplett entmietet und abgerissen werden, jedoch fehlte es dafür am nötigen Geld. Daraufhin wurden die leerstehenden Häuser von vielen jungen Menschen und selbst ernannten Lebenskünstlern, illegal aber geduldet, bezogen. Erst nach der Wende wurde ein Großteil der Wohnhäuser saniert und modernisiert.

Seit dem Ende der 1990er-Jahre ist aus der Kastanienallee ein Vergnügungsviertel mit vielen Restaurants, Bars, Kneipen und Galerien geworden. Gleichzeitig ließen sich hier auch junge, noch unbekannte Designer nieder. Dies führte dazu, dass die Mieten anstiegen und viele frühere Hausbewohner wegzogen. Heute wird sie von Liebhabern des Lifestyles auch liebevoll die „Castingallee“ genannt. Die Gegner der Kastanienalle titulieren sie auch schon mal als „Latte-Macciato-Strich“.
 

Aktuell wird darüber diskutiert, die Bürgersteige der Kastanienallee zu verbreitern, da durch die Straßenbahnschienen kaum Platz für die Radfahrer vorhanden ist. Doch viele Anwohner sträuben sich dagegen und im Besonderen die Laden-und Cafèbesitzer.Jetzt heißt es abwarten, Tee trinken und schauen, was passiert.